A. S. Mónaco F. C.
El 24 de mayo de 2013 se da a conocer su fichaje por el AS Mónaco firmando un contrato por 5 años.
La transacción fue de 45 millones de euros, pasando a ser uno de los mejores negocios del FC Porto al generarle tres veces el valor que le costó cuando lo había comprado al Banfield y convirtiéndose en uno de los fichajes más caros de la Ligue 1 de Francia, dicho traspaso también lo convierte en el 2° jugador Colombiano más costoso de la historia después de Falcao García que costaría también al AS Mónaco 64 millones de euros. James ocupa el puesto 15 entre los fichajes más costosos de la historia del fútbol. Con este equipo empezó siendo suplente debido a que el director técnico Claudio Ranieri exclamaba que James tenía un problema de mentalidad debido a que su juego no era muy defensivo y no se ajustaba al esquema de Ranieri, finalmente luego de unos partidos en los cuales James brilló por sus actuaciones dando asistencias claras para sus compañeros y colaborando en defensa, se ganaría la titularidad en el equipo. Al final de temporada, terminó con 33 partidos de Liga y 10 goles anotados, además fue el Máximo asistente de la Liga Francesa con 14 asistencias. Gracias a la gran temporada de James, sería incluido en el Once Ideal de la Ligue 1 junto a su compañero de equipo Kurzawa, siendo el jugador más joven de la lista con sólo 22 años.
Deco jugador histórico del FC Porto y de la Selección de Portugal elogió al Colombiano diciendo que aún puede llegar a un nivel más alto teniendo continuidad en su equipo y agregó:
"James tiene una calidad pura, algo hermoso" Deco.
El 30 de noviembre de 2013, anota de tiro libre su primer gol con el AS Mónaco en la victoria 2 a 0 frente al Rennes en un partido válido por la decimoquinta jornada de la Ligue 1 2013/14.
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